后来，甘宁不再攻掠别人。他读了一些书，钻研诸子百家之说，想有所作为，便进入仕途，从计掾开始，逐渐升迁成为蜀地的郡丞。
兴平元年时，刘焉病亡，其子刘璋掌权益州。
在刘阖的策反下，甘宁与沈弥、娄发等人起兵反叛刘璋，但被赵韪击败。
甘宁便率领八百多人，去荆州依附刘表，留驻南阳。
刘表是东汉末年颇有名气的“八俊”之一，时为荆州刺史。
可甘宁发现刘表不习军事，在当时天下不宁、群雄纷争的形势下，终将无成。
这时，他听说孙权在江东“招延俊秀，聘求名士，鲁肃、诸葛瑾等始为宾客”，便决定前去投效。
甘宁路经夏口，部队不得过，只好暂且依靠江夏太守黄祖。
后来孙权领兵西攻江夏，黄祖大败，狼狈逃溃。
甘宁将兵为其断后，他沉着冷静，举弓劲射，射杀孙权的破贼校尉凌操。
孙军不敢再追，黄祖性命这才得以保全。
甘宁立下大功，可黄祖仍不重用，甘宁也想弃之而去，只是没有一条万全的途径，因而，独自忧愁苦闷，无计可施。
苏飞察知甘宁之意，邀请甘宁，置酒欢宴，酒酣之际，对他说：“我数次推荐，主上不肯任用您。日月流逝，人生几何？应该早做长远打算，寻一个知己，成一番大事！”
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